A sziget őslakossága valószínűleg berber rokonságot mutat, Afrika nyugati partjairól vélelmezik a bevándorlást. A 15. századig, a spanyol hódításig nem kifejezetten fejlett gazdálkodást és politikailag sem túl differenciált társadalmi berendezkedésben éltek. A Gomera elnevezés is valószínűsíthetően egy marokkói törzshöz kapcsolódik. 1350-ben találjuk az első írásos említést és egy 1375-ös térképen bukkan fel először a sziget. Ekkoriban négy egységre oszlott a sziget: Mulagua, Hipalan, Orone y Agana, azaz Hermigua, San Sebastian, Valle Gran Rey és Vallehermoso. A 15. század közepéig a békés együttélés jellemezte a sziget őslakóit és a spanyol hódítókat. A végleges leigázása 1488-ban következett be egy lázadás megtorlásaként. A lázadás kibontakozásához kötődik az a mondakör, amely két szerelmi szálon is fut.
A legenda szerint idősebb Hernán Peraza gróf (sevillai származású család) kormányzása idején a nyugalom jellemezte a szigetet, egészen addig, amíg az unokaöccs, ifjabb Hernán megérkezett a szigetre. Az ő kormányzását az erőszakosság, mohóság vezérelte. Ezt megelégelve, Orone ura, Hupalupa Aruréból felkereste a kormányzót kérlelve az önmérsékletre. Azonban a fogadtatás barátságtalan volt, nem jutottak semmilyen megegyezésre, látható volt, hogy a korábbi barátságos együttélés nem folytatható. Megharagudott Hupalupa és kijelentette, hogy az ő szépséges lánya, Gara, aki éppen az esküvőjére készült, nem fogja Peraza gróffal tölteni a nászéjszakáját, hanem a férjével, ahogy az a népénél szokás. Megneszelte ezt a gróf, aki éppen Casa la Seda-ban, egy lakomán vett részt és altatót kevertetett Hupalupa italába, ő meg felnyergelt és Garához sietett. Gara bezárkózott és hiába kérlelte a gróf, nem jött elő. Meghagyta neki, hogy két napon belül a Villában (ez San Sebastiant jelentette, a ma napig így hívjuk a fővárost) legyen, máskülönben törvényszegésért fog meglakolni.
Torre del Conde - San Sebastian
Hupalupa fia Pedro és a vőlegény, Jonay ébresztgették kétségbeesetten Hupalupa urat, aki aztán lement a két fiatallal a tengerhez és ott a vízben elmondta nekik, hogy Peraza grófot meg kell ölni. Azért a vízben mondta el, mert az anyaföld nőnemű, párzik és megbízhatatlan. (forrás) Mire a fia megkérdezte, és mi lesz, ha a gróf tudomására jut a terv? Akkor te leszel az áruló és ezzel ledöfte a fiát ott a vízben. Ezután Hupalupa és Jonay Garához sietett, aki kihívtak rejtekhelyéről és felmentek a Garajonay csúcsára, hogy lesből támadják meg a grófot, ha arra jön. Azonban arra jutottak, hogy jobb lenne Agüedún közelében várni, mivel ott él a gróf szeretője Iballa, akit bizonyára fel fog keresni és védtelenebb lesz. Így is lett, rajtaütésszerűen legyilkolták a grófot. A helység neve azóta is Degollada de Peraza - Peraza legyilkolása.
Egy étterem is viseli ezt a baljóslatú elnevezést
A szolgák azonban megléptek és a Villába siettek, ahol értesítették Beatriz de Bobadillát, grófnét a rá váró veszedelemről. Hupalupa összekötözte a szerelmeseket és a tengerbe hajította őket azzal bocsátva őket kétes kimenetelű útjukra, hogy a hullámokra és a sorsukra bízza őket. A legenda szerint megmenekültek és Tenerife partjainál értek szárazföldet, egy barlangot Los Gigantes közelében azóta is Gomeros-nak hívnak. Közben Hupalupa füttynyelven üzent Jerdune, Anamosna és Seyma urainak, hogy jöjjenek segítségére. Azonban Beatriz egyik szolgálója jól értette a füttynyelvet és elfogta az üzenetet. Beatriz felkészülten várta a lázadókat és ékesszólással nyert időt magának, miközben követet tudott küldeni Pedro de Vera kormányzóért Gran Canariára.
Vera gróf bosszúja borzasztóan kegyetlen volt, akit nem gyilkoltak le, azt eladták rabszolgának. A kevés megmaradt őslakos beolvadt a spanyol hódítók közé. Ennek a bosszúnak esett áldozatul Hautacuperche, Iballa unokafivére is, aki ma a lázadókat megtestesítő őslakos, Valle Gran Reyben szobrot állítottak neki.
A legenda szerint Beatriz grófnő fogadta Kolumbuszt 1492-ben, aki itt vételezett vizet utoljára mielőtt elindult megkeresni Indiát feltételezve, hogy a Föld gömbölyű.
